فنول

فنول یکی از ترکیبات آلی با ساختاری حلقوی و آروماتیک است. فرمول شیمیایی این ترکیب به صورت C6H6OH بوده که به نام های هیدروکسی بنزن و کربولیک اسید نیز خوانده می شود. فنول در حالت ظاهری به صورت جامدی سفید رنگ بوده و نقاط ذوب و جوش آن برابر با 42 و 108 درجه سانتی گراد است. فنول قابلیت انحلال خوبی در آب داشته و دارای خاصیت اسیدی ضعیفی است. فنول در دمای 79 درجه سانتی گراد مشتعل شده و اسید هیدروکسی بنزن نیز نامیده می شود. در ساختار فنول، یک حلقه بنزنی به گروه هیدروکسیل متصل بوده و حلقه در این ترکیب دارای خاصیت آروماتیسیته است.

تولید فنول

در روز جاریه فنول را با استفاده از سه روش مهم بر پایه کیومن تولید می کنند.

در یکی از این روش ها، ابتدا بنزن و پروپیلن وارد واکنش می شوند تا کیومن تولید شود. سپس کیومن دچار اکسیداسیون شده و هیدروپراکسید تولید می شود. سپس هیدروکسید را از روی کاتالیزور اسیدی عبور داده و فنول و استون تولید می شود. در این واکنش، استون به عنوان محصول جانبی تولید می شود و این روش از اقتصادی ترین روش های تولید فنول است.

کیومن شامل این مراحل است. در ابتدا کیومن از واکنش بنزن و پروپیلن با کاتالیزور اسیدی تولید می شود. انجام این واکنش در دمای 600 درجه سانتی گراد و فشار 10 اتمسفر در یک بستر ثابت صورت می گیرد. در مرحله ی بعد، کیومن تولید شده با هوا اکسید شده و تبدیل به فرم هیدروپروکسید می شود. این واکنش خود کاتالیستی بوده و دمای انجام آن 350 تا 390 درجه سانتی گراد و فشار 1 تا 7 اتمسفر است.

در نهایت تجزیه کیومن هیدروپروکسید صورت می گیرد. در این مرحله مخلوط هیدروپروکسید با اسید سولفوریک در دمای 313 تا 375 درجه سانتی گراد انجام می شود.

در روش دوم، هیدرولیز کلر و بنزن منجر به تولید فنول می شود. روش سومی که برای تولید این ترکیب به کار می رود، دو مرحله ای است. در مرحله ی اول ابتدا فاز مایع تولوئن اکسید شده و تبدیل به اسید بنزوئیک می شود. در نهایت با اکسیداسیون، فنل تولید می شود.

کاربرد فنول

فنل ترکیبی پرکاربرد در تولید رنگ، رزین، روان کننده ها، مواد منفجره و پلاستیک است. از این ترکیب به طور غیرمستقیم برای تهیه تخته های سه لایه استفاده می کنند. از فنول برای حلالیت الکل، استون، اتر و کلروفرم استفاده می کنند. بسیاری از واسطه های شیمیایی مانند رزین های فنولیک، بیس فنول- A، فنول آلکیل و طرح کاپرولاکتام با کاربرد فنل ساخته می شوند. صنایع دیگری که از فنل استفاده می کنند، صنایع نفت، چرم، کاغذ، صابون سازی، اسباب بازی، رنگرزی، کشاورزی، دارویی و دباغی است.

فنول یک واسطه در سنتز سنتی بوده و در تولید بسیاری از محصولات خانگی نیز به کار برده می شود. به طوری که نقش ضدعفونی کننده را در پاک کننده های خانگی داشته و در ترکیب دهان شویه ها به کار برده می شود. پلی کربنات ها و رزین های اپوکسی نیز با استفاده از فنل تولید می شوند. این ماده به عنوان ماده اولیه در تولید آسپرین به کار برده می شود.

فنول را در تحقیقات پزشکی و زیست شناسی به عنوان یک ماده استخراج مایع – مایع به کار می برند. به عنوان مثال این ماده برای استخراج DNA و RNA به کار می رود. کاربرد فنول در تولید محصولات آرایشی و بهداشتی، محصولات مراقبت از پوست، مو، رنگ مو و ماسک های صورت است. حتی در تولید آفت کش ها و علف کش ها نیز، فنل به کار گرفته می شود.

واکنش های شیمیایی فنول

فنل با حل شدن در آب، با از دست دادن گروه هیدروکسی، به یون فنولات تبدیل می شود. تعادل دو طرفه بین آنیون فنولات و فنول وجود دارد. خاصیت اسیدی فنول و تولید فنولات به جهت ساختار رزونانسی در حلقه بنزن است. با جدا شدن گروه هیدروکسی و تشکیل فنولات، بار منفی روی اکسیژن روی حلقه بنزن توزیع شده و ساختار رزونانسی را ایجاد می کند. بیشتر بار منفی در موقعیت های پارا و متا در این حلقه است.

نکات ایمنی کاربرد فنل

فنول به عنوان ماده ای سمی، در علظت زیاد باعث سوختن پوست می شود، بدون این که دردی ایجاد کند. به همین جهت هنگام کار با فنول، باید از وسایل ایمنی مانند عینک محافظ، لباس کار، دستکش، کفش و ماسک مخصوص بخار استفاده کنید. با این توصیفات، اگر فنل با پوست تماس پیدا کرد شتابان به پزشک مراجعه کنید.